根据The Stein Line记者Jake Fischer的消息，多伦多猛龙与新援科怀-伦纳德正在就续约协议取得进展，他报道称双方已进入“深入”谈判。

虽然受到了各方面因素的影响，但是大家普遍预计，伦纳德一旦被正式交易至多伦多，就会与猛龙谈判新合同。7月的一篇报道中曾指出，在伦纳德聘请新经纪人哈里森-盖恩斯代表他之后，续约谈判即将进行。然而，几天后，洛杉矶快船与猛龙之间的交易协议被搁置，因为两队都在等待NBA对洛杉矶是否通过挂名代言合同向伦纳德支付报酬以规避工资帽的调查结果。NBA本月早些时候公布了调查结果，尽管联盟因快船违反工资帽规避规则而对其严厉处罚，但伦纳德没有面临禁赛，合同也没有被取消，因此多伦多周一推进了这笔交易。

据说，快船不愿给伦纳德他想要的那种高薪长期续约合同，这也是他在进入本赛季休赛期时希望被交易的原因之一。目前尚不清楚猛龙是否会一路给出顶薪来锁定科怀，但在送出包括两个无保护首轮签在内的重磅筹码后，他们显然希望他不仅仅像2018-19赛季那样只是租用一年。在那个赛季开始前被圣安东尼奥马刺交易至多伦多后，这位明星前锋带领猛龙夺得队史首个总冠军，随后在2019年夏天以自由球员身份转投快船。伦纳德当前顶薪续约的金额受到延长与交易限制以及38岁规则的上限约束，但他仍然可以签下一份最高约1.24亿美元的两年合同。他在2026-27赛季将赚取5030万美元，这是他当前合同的最后一年。

根据The Athletic记者Eric Koreen的消息，尽管猛龙还没有举行正式新闻发布会来重新介绍伦纳德，但这位35岁的球员在球队内部节目“Open Gym”最新一集中谈到了他为何想回到多伦多。伦纳德说道：我并不是真的在追逐总冠军，我不想穿上成千上万件球衣，这座城市喜欢我的家人，我也喜欢这座城市。我真的很喜欢它。我的儿子在这里出生，他一直问我什么时候能回来。现在他回来了，他能够亲眼看到，而不是听我讲述那些发生过的伟大故事。这座城市总是给予我爱，每个人都向我展示支持。我很高兴他们喜欢我在这里所做的一切。我给了这座城市一切。那一年我是带着伤来的，我只是倾尽所有。希望他们能重新接纳我，我也再次倾尽所有，我们可以再次创造一些特别的事情。